سنتز آلکیل پلی گلیکوزید کربنات‌ها

کربنات‌های پلی‌گلیکوزید آلکیل با استفاده از ترانس‌استریفیکاسیون آلکیل مونوگلیکوزیدها با دی‌اتیل کربنات تهیه شدند (شکل 4). به منظور اختلاط کامل واکنش‌دهنده‌ها، ثابت شده است که استفاده از دی‌اتیل کربنات به مقدار اضافی، به طوری که هم به عنوان جزء ترانس‌استریفیکاسیون و هم به عنوان حلال عمل کند، مفید است. 2 مول-% از محلول 50% هیدروکسید سدیم به صورت قطره‌ای به این مخلوط اضافه شده و در دمای حدود 120 درجه سانتیگراد هم زده می‌شود. پس از 3 ساعت رفلاکس، مخلوط واکنش تا دمای 80 درجه سانتیگراد خنک شده و با اسید فسفریک 85% خنثی می‌شود. دی‌اتیل کربنات اضافی در خلاء تقطیر می‌شود. تحت این شرایط واکنش، یک گروه هیدروکسیل ترجیحاً استری می‌شود. نسبت محصول باقی مانده به محصولات 1:2.5:1 (مونوگلیکوزید: مونوکربنات: پلی‌کربنات) است.

علاوه بر مونوکربنات، محصولاتی با درجه جایگزینی نسبتاً بالا نیز در این واکنش تشکیل می‌شوند. درجه افزودن کربنات را می‌توان با مدیریت ماهرانه واکنش کنترل کرد. برای یک C₁₂ برای مونوگلیکوزید، توزیعی از مونو، دی و تری کربنات با نسبت 7:3:1 تحت شرایط واکنش شرح داده شده (شکل 5) به دست می‌آید. اگر زمان واکنش به 7 ساعت افزایش یابد و اگر 2 مول اتانول در این مدت تقطیر شود، محصول اصلی C است.₁₂ مونوگلیکوزید دی کربنات. اگر زمان واکنش به 10 ساعت افزایش یابد و 3 مول اتانول تقطیر شود، محصول اصلی که در نهایت به دست می‌آید تری کربنات است. بنابراین، درجه افزودن کربنات و در نتیجه تعادل آبدوستی/لیپوفیلی ترکیب آلکیل پلی گلیکوزید را می‌توان به راحتی با تغییر زمان واکنش و حجم تقطیر تنظیم کرد.