اخبار

آلکیل مونوگلوکوزیدها

آلکیل مونوگلوکوزیدها حاوی یک واحد D-گلوکز هستند. ساختارهای حلقه‌ای، ساختارهای معمول واحدهای D-گلوکز هستند. هر دو حلقه پنج و شش عضوی که شامل یک اتم اکسیژن به عنوان هترواتم هستند، مربوط به سیستم‌های فوران یا پیران هستند. بنابراین، آلکیل D-گلوکوزیدها با حلقه‌های پنج عضوی، آلکیل D-گلوکوفورانوزیدها و آنهایی که حلقه‌های شش عضوی دارند، آلکیل D-گلوکوپیرانوزیدها نامیده می‌شوند.

تمام واحدهای D-گلوکز یک تابع استال نشان می‌دهند که اتم کربن آن تنها اتمی است که به دو اتم اکسیژن متصل است. این اتم کربن آنومری یا مرکز آنومری نامیده می‌شود. پیوند گلیکوزیدی با باقیمانده آلکیل و همچنین پیوند با اتم اکسیژن حلقه ساکارید، از اتم کربن آنومری سرچشمه می‌گیرد. برای جهت‌گیری در زنجیره کربن، اتم‌های کربن واحدهای D-گلوکز به طور مداوم شماره‌گذاری می‌شوند (C-1 تا C-6) که با اتم کربن آنومری شروع می‌شود. اتم‌های اکسیژن بر اساس موقعیتشان در زنجیره شماره‌گذاری می‌شوند (O-1 تا O-6). اتم کربن آنومری به صورت نامتقارن جایگزین شده است و بنابراین می‌تواند دو پیکربندی متفاوت داشته باشد. ایزومرهای فضایی حاصل، آنومرها نامیده می‌شوند و با پیشوند α یا β مشخص می‌شوند. طبق قراردادهای نامگذاری، آنومرها نشان می‌دهند که یکی از دو پیکربندی ممکن که پیوند گلیکوزیدی آنها در فرمول‌های تصویر فیشر گلوکوزیدها به سمت راست اشاره می‌کند. دقیقاً عکس این قضیه در مورد آنومرها صادق است.

در نامگذاری شیمی کربوهیدرات‌ها، نام یک آلکیل مونوگلوکوزید به شرح زیر است: تعیین باقیمانده آلکیل، تعیین پیکربندی آنومری، هجای "D-gluc"، تعیین فرم حلقوی و افزودن انتهای "oside". از آنجایی که واکنش‌های شیمیایی در ساکاریدها معمولاً در اتم کربن آنومری یا اتم‌های اکسیژن گروه‌های هیدروکسیل اولیه یا ثانویه رخ می‌دهند، پیکربندی اتم‌های کربن نامتقارن معمولاً تغییر نمی‌کند، مگر در مرکز آنومری. از این نظر، نامگذاری آلکیل گلوکوزیدها بسیار کاربردی است، زیرا هجای "D-gluc" ساکارید مادر D-glucose در صورت وقوع بسیاری از انواع واکنش‌های رایج حفظ می‌شود و تغییرات شیمیایی را می‌توان با پسوندها توصیف کرد.

اگرچه سیستماتیک نامگذاری ساکارید می‌تواند با توجه به فرمول‌های تصویر فیشر بهتر توسعه یابد، فرمول‌های هاورث با نمایش چرخه‌ای زنجیره کربنی عموماً به عنوان فرمول‌های ساختاری برای ساکارید ترجیح داده می‌شوند. تصویرهای هاورث تصور فضایی بهتری از ساختار مولکولی واحدهای D-گلوکز ارائه می‌دهند و در این رساله ترجیح داده می‌شوند. در فرمول‌های هاورث، اتم‌های هیدروژن متصل به حلقه ساکارید اغلب ارائه نمی‌شوند.


زمان ارسال: 9 ژوئن 2021