اخبار

مونوگلوکوزیدهای آلکیل

آلکیل مونوگلوکوزیدها حاوی یک واحد D-گلوکز هستند. ساختارهای حلقه‌ای نمونه‌ای از واحدهای گلوکز D هستند. هر دو حلقه پنج و شش عضوی که شامل یک اتم اکسیژن به عنوان هترواتم هستند به سیستم های فوران یا پیران مربوط می شوند. بنابراین آلکیل دی گلوکوزیدهای دارای حلقه های پنج عضوی آلکیل دی گلوکوفورانوزیدها و آنهایی که حلقه های شش عضوی دارند آلکیل دی گلوکوپیرانوزیدها نامیده می شوند.

همه واحدهای D-گلوکز یک تابع استال را نشان می دهند که اتم کربن آن تنها اتم است که به دو اتم اکسیژن مرتبط است. این اتم کربن آنومریک یا مرکز آنومریک نامیده می شود. به اصطلاح پیوند گلیکوزیدی با باقیمانده آلکیل و همچنین پیوند با اتم اکسیژن حلقه ساکارید از اتم کربن آنومریک منشأ می‌گیرد. برای جهت گیری در زنجیره کربن، اتم های کربن واحدهای D-گلوکز به طور پیوسته (C-1 تا C-6) شماره گذاری می شوند که با اتم کربن آنومریک شروع می شود. اتم های اکسیژن بر اساس موقعیت آنها در زنجیره شماره گذاری می شوند (O-1 تا O-6). اتم کربن آنومریک به طور نامتقارن جایگزین شده است و بنابراین می تواند دو پیکربندی متفاوت را در نظر بگیرد. استریو ایزومرهای حاصل را آنومر می نامند و با پیشوند α یا β متمایز می شوند. با توجه به قراردادهای نامگذاری، آنومرها نشان می دهند که یکی از دو پیکربندی ممکن که پیوند گلیکوزیدی آن به سمت راست در فرمول های طرح ریزی فیشر گلوکوزیدها اشاره دارد. دقیقاً برعکس در مورد آنومرها صادق است.

در نامگذاری شیمی کربوهیدرات، نام یک مونوگلوکوزید آلکیل به شرح زیر است: تعیین باقیمانده آلکیل، تعیین پیکربندی آنومری، هجای "D-gluc"، تعیین شکل حلقوی، و افزودن پایان " کنار.” از آنجایی که واکنش‌های شیمیایی در ساکاریدها معمولاً در اتم کربن آنومریک یا اتم‌های اکسیژن گروه‌های هیدروکسیل اولیه یا ثانویه انجام می‌شود، پیکربندی اتم‌های کربن نامتقارن معمولاً تغییر نمی‌کند، مگر در مرکز آنومری. از این نظر، نامگذاری برای آلکیل گلوکزیدها بسیار کاربردی است، زیرا هجا "D-gluc" ساکارید اصلی D-گلوکز در صورت بروز بسیاری از انواع رایج واکنش ها حفظ می شود و تغییرات شیمیایی را می توان با پسوند توصیف کرد.

اگرچه سیستماتیک نامگذاری ساکارید را می توان با توجه به فرمول های طرح فیشر بهتر توسعه داد، فرمول های هاورث با نمایش حلقوی زنجیره کربن به طور کلی به عنوان فرمول های ساختاری برای ساکاریدها ترجیح داده می شوند. پیش بینی هاورث تصور فضایی بهتری از ساختار مولکولی واحدهای D-گلوکز می دهد و در این رساله ترجیح داده می شود. در فرمول هاورث، اتم های هیدروژن مرتبط با حلقه ساکارید اغلب ارائه نمی شوند.


زمان ارسال: ژوئن-09-2021